methyl (2S,3aS,8bS)-4-methyl-8b-(2-phenylethyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1441806-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,8bS)-4-methyl-8b-(2-phenylethyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1441806-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 432.442
• InChiKey: BPWDCCYAOYYRAB-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-phenethyl-1H-indole 、 methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从简单的吲哚衍生物直接对映选择性合成吡咯并吲哚啉和二氢吲哚

  摘要：

  ( R )-BINOL·SnCl 4催化的 3-取代吲哚与 2-三氟乙酰氨基丙烯酸苄酯之间的形式 (3+2) 环加成反应是一种直接的、对映选择性的方法，可从简单的起始原料制备吡咯并二氢吲哚。然而，在最初公开的条件下，吡咯并二氢吲哚形成为非对映异构体的混合物，通常在3:1至5:1的范围内，有利于外型产物。差的非对映选择性有损于反应的合成效用。我们在此报告了 2-三氟乙酰氨基丙烯酸甲酯与 ( R )-3,3'-二氯-BINOL·SnCl 4 结合使用提供具有改进的非对映选择性（通常≥10:1）的相应吡咯并二氢吲哚。在机理研究的指导下，还描述了通过原位还原持久性亚胺离子来合成富含对映体二氢吲哚的单瓶合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.003

文献信息

• Direct, enantioselective synthesis of pyrroloindolines and indolines from simple indole derivatives
  作者：Jane Ni、Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.003

  日期：2013.7

  The (R)-BINOL·SnCl4-catalyzed formal (3+2) cycloaddition between 3-substituted indoles and benzyl 2-trifluoroacetamidoacrylate is a direct, enantioselective method to prepare pyrroloindolines from simple starting materials. However, under the originally disclosed conditions, the pyrroloindolines are formed as mixtures of diastereomers, typically in the range of 3:1 to 5:1 favoring the exo-product. The

  ( R )-BINOL·SnCl 4催化的 3-取代吲哚与 2-三氟乙酰氨基丙烯酸苄酯之间的形式 (3+2) 环加成反应是一种直接的、对映选择性的方法，可从简单的起始原料制备吡咯并二氢吲哚。然而，在最初公开的条件下，吡咯并二氢吲哚形成为非对映异构体的混合物，通常在3:1至5:1的范围内，有利于外型产物。差的非对映选择性有损于反应的合成效用。我们在此报告了 2-三氟乙酰氨基丙烯酸甲酯与 ( R )-3,3'-二氯-BINOL·SnCl 4 结合使用提供具有改进的非对映选择性（通常≥10:1）的相应吡咯并二氢吲哚。在机理研究的指导下，还描述了通过原位还原持久性亚胺离子来合成富含对映体二氢吲哚的单瓶合成。