N-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1194812-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1194812-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: IXDMXMPVWWHWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到3‑bromo‑7‑chloro‑1‑methyl‑4‑phenyl‑1‑azaspiro[4.5]deca‑3,6,9‑triene‑2,8‑dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导CBr₄ 构建3-溴-螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种光诱导下CBr4 构建3‑溴‑螺[4,5]三烯酮类化合物的新型制备方法及其相关衍生化和应用。以芳基炔酰胺类化合物与CBr4为原料，加入Schlenk管中，以THF为溶剂，在氧气氛围下，无外部添加剂的情况下，在24 W蓝光诱导下，进行自由基串联螺环化反应，高效高产率合成了目标化合物及其衍生物。3‑溴‑螺[4,5]三烯酮类化合物作为许多具有生物活性化合物的核心结构，具有很高的分子价值。本发明的应用在于化合物可进行衍生化反应合成抗癌(MCF‑7)药物，以及其他减肥药，抗菌剂。另外，含有螺[4,5]三烯酮骨架的分子也可以合成一系列的功能材料。

  公开号：

  CN116606239A
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化-串联环化/脱芳香化反应催化活性的炔烃的铜催化双官能团合成3-三氟甲基螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405672

文献信息

• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Olefin Containing Oxindoles via Carbopalladation/C–H Activation
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00915

  日期：2020.8.21

  catalyzed single-step, stereoselective domino synthesis of symmetrically and unsymmetrically all-carbon tetrasubstituted olefin containing oxindoles from readily accessible anilides has been developed. The Pd-BNP catalyst showed a wide range of functional group tolerance that enabled building a library of heteroaromatics. This reusable Pd catalyst reflected its utility in the synthesis of biologically important

  已经开发了由萘甲酸稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）的一步合成的立体选择性多米诺骨牌合成方法，该方法由易于获得的苯胺类化合物合成对称和不对称的含氧吲哚的全碳四取代烯烃。Pd-BNP催化剂显示出广泛的官能团耐受性，从而能够建立杂芳烃库。这种可重复使用的Pd催化剂反映了其在合成生物学上重要的AMP活化的蛋白激酶（不含任何金属Pd污染）的实用性。纳米催化剂易于回收并重复使用五次，而粒度或催化活性没有任何明显的损失。
• Visible Light-Induced Synthetic Approach for Selenylative Spirocyclization of <i>N</i> -Aryl Alkynamides with Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201701410

  日期：2018.3.20

  A visible light‐induced (blue LED) radical cascade has been devised to effect selenylative spirocyclization of N‐aryl alkynamides at room temperature under oxygen atmosphere and without the aid of external photocatalyst. The protocol is operationally simple, scalable, and offers clean synthesis of 3‐selenospiro[4,5]trienones in high yields (up to 92%). A novel spiro‐ring‐opening strategy has also been

  已经设计了可见光诱导的（蓝色LED）自由基级联反应，可在室温下在氧气气氛下且无需外部光催化剂的情况下实现N-芳基炔酰胺的硒化螺环化。该协议操作简单，可扩展，并且可以高收率（高达92％）提供3-硒代螺螺[4,5]三烯酮的干净合成。为了获得完全取代的丙烯酰胺，还完成了一种新颖的开环策略。
• 3-砜基螺环三烯酮类化合物及其制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN104788360B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及一种式（III）所示3‑砜基螺环三烯酮类化合物及其制备方法，本发明3‑砜基取代螺环三烯酮类化合物的制备反应式为：以式（I）所示的N‑芳基取代丙炔酰胺和式（II）所示的磺酰肼为起始原料，加入含碘非金属催化剂、氧化剂和溶剂，混合均匀，进行氧化螺环化反应，反应完成后，减压浓缩至无溶剂，得到粗产物，粗产物分离提纯，得到式（III）所示的3‑砜基螺环三烯酮类化合物，本发明方法具有合成步骤简单、底物适应范围广、生产成本低、产率高、无需使用金属催化剂、反应条件温和，产品易纯化以及环境友好等优点。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Hydroarylations of <i>N</i>-Arylpropiolamides: Thermodynamics-Controlled Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneoxindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Xin-Hua Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901963g

  日期：2009.11.20

  has been developed for the stereoselective synthesis of 3-(monosubstituted methylene)oxindoles. In the presence of Pd(OAc)2 and dppf, a variety of N-arylpropiolamides successfully underwent the intramolecular hydroarylation reaction to afford the corresponding 3-(monosubstituted-methylene)oxindoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the stereoselectivity of the reaction can be controlled

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。