(2S,3R)-5-(benzyloxy)-2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol | 1428850-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-5-(benzyloxy)-2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 1428850-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YZNZEZRAYWBMFH-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(benzyloxy)-2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 194.3h， 生成 (S)-2,2,4,6-tetramethyl-3-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的全合成和完整结构分配

  摘要：

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建

  DOI：

  10.1021/ja401457h
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 di-n-butylboron trifluoromethanesulphonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,3R)-5-(benzyloxy)-2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的全合成和完整结构分配

  摘要：

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建

  DOI：

  10.1021/ja401457h