(2S,3S,4R)-1-morpholin-4-yl-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine | 1085301-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-morpholin-4-yl-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine
• CAS: 1085301-28-5
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂O₃
• 分子量: 566.868
• InChiKey: NLGMWIUFUPDBGU-PDHQKIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-morpholin-4-yl-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R)-2-amino-1-morpholin-4-yloctadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  获得 1,2-二氨基植物鞘脂的实用途径

  摘要：

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800565
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,4R)-1-morpholin-4-yl-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  获得 1,2-二氨基植物鞘脂的实用途径

  摘要：

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800565

文献信息

• A Practical Access to 1,2-Diaminophytosphingolipids
  作者：Youssef Harrak、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200800565

  日期：2008.9

  A practical approach to the synthesis of phytosphingolipids containing the 1,2-diamino framework is described. The methodology relies on the regioselective ring-opening of phytosphingosine-derived N-nosylaziridines 4 and 6 with primary or secondary amines, acylation and subsequent deprotection steps. For practical purposes, N-substituted benzylamines were used as protected primary amine surrogates

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）