(S)-(+)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate] | 77929-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate]
• 英文别名: methyl (S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphinate；1-Methoxy-2-[methoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 77929-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: DILKTYNLNWXRRC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate] 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (o-anisyl)(methyl)phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  C-P 键的对映体形成：P-手性膦和甲基膦酸寡核苷酸的合成

  摘要：

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13898
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate]
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦酸盐的铱催化对映选择性C-H硼化

  摘要：

  P-立体磷化合物是不对称催化中普遍存在且极其重要的一类手性配体。通过分步和原子经济方式进行催化不对称合成的方法仍然非常有限。我们在此公开了一种以次膦酸盐为导向的铱催化对映选择性邻-H 硼酸化以构建 P-立体磷化合物的方案。许多官能团可以很好地耐受，以提供具有良好到出色对映选择性（高达 92% ee）的光学活性二芳基次膦酸酯。我们还展示了所得硼化产物的合成效用，包括手性膦配体前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03888

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Chemo-, regio- and stereoselective conversion of P-chirogenic phosphorus borane complexes into their PO or PS derivatives
  作者：Jacques Uziel、Christophe Darcel、Dominique Moulin、Christophe Bauduin、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00236-1

  日期：2001.6

  Chiral and achiral organophosphorus borane complexes are readily transformed into their corresponding phosphoryl or thiophosphoryl compounds in high yields using one-pot procedures with stereoselectivities reaching 100% in many cases. Both oxidation and sulfuration were performed under neutral or mild conditions and were applied to various organophosphorus borane complexes (phosphines, phosphinates, chlorophosphines, aminophosphines, etc.). In the case of the dissymmetric diphosphine or aminophosphine phosphinite ligands, the reaction of their diborane complexes proceeds regiospecifically to a single phosphorus group, affording the corresponding hybrid derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Grignard reaction 0f 2-phenyl-tetrahydropyrrolo-1,5,2-oxazaphospholes, observation of the stereospecific inversion of configuration
  作者：Toru Koizumi、Reiko Yanada(nee Ishizaka)、Hiroyasu Takagi、Hajime Hirai、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90157-1

  日期：——
• KOIZUMI TORY; YANADA REIKO; TAKAGI HIROYASU; HIRAI HAJIME; YOSHII EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 6, 571-572
  作者：KOIZUMI TORY、 YANADA REIKO、 TAKAGI HIROYASU、 HIRAI HAJIME、 YOSHII EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] REAGENTS AND THEIR USE FOR MODULAR ENANTIODIVERGENT SYNTHESIS OF C–P BONDS<br/>[FR] RÉACTIFS ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIODIVERGENTE MODULAIRE DE LIAISONS C-P
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021146391A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The disclosure describes chiral P(V)-based reagents and their uses for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines, phosphine oxides and particular oligonucleotides.