1-(3-Chlor-phenyl)-2-mercapto-4,5-dimethyl-imidazol | 15224-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Chlor-phenyl)-2-mercapto-4,5-dimethyl-imidazol
• 英文别名: 2-Mercapto-1-(m-chlorphenyl)-4,5-dimethylimidazol；1-(3-chloro-phenyl)-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• CAS: 15224-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂S
• 分子量: 238.741
• InChiKey: BYVUFZHVMYQVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  342.7±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁-2-酮盐酸盐 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(3-Chlor-phenyl)-2-mercapto-4,5-dimethyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation Reaction of α-Aminoketones for the Efficient Synthesis of 4-Imidazolin-2-ones and 2-Thiones

  摘要：

  在甲醇/盐酸中氢化α-氧肟酮生成α-氨基酮，未经纯化即可用于合成4-咪唑啉-2-酮和2-硫代咪唑啉，包括手性衍生物。后两个系列通过α-氨基酮与异氰酸酯和异硫氰酸酯的杂环化反应高产得到。α-氨基酮与两摩尔当量的异氰酸酯的双缩合产生了一系列4,5-二烷基N，3-二芳基-2-氧代-2，3-二氢-1H-咪唑-1-羧酰胺。与异硫氰酸酯反应，单一缩合反应产生了一系列4,5-二烷基-1-芳基-1H-咪唑-2（3H）-硫醇，其可通过与烷基卤化物烷基化反应高产得到相应的1-芳基-2-硫代烷基-1H-咪唑。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210120