octyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,5R)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-octoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate | 1394172-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,5R)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-octoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1394172-51-0
• 化学式: C₄₉H₆₄N₆O₆
• 分子量: 833.084
• InChiKey: HGTRVHNYZINJPH-XIPUPUFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dicarbonitrile 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 、 octyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,5R)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-octoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Access to <i>C</i>₂-Symmetric Chiral 4-Pyrrolidinopyridine Catalysts with Dual Functional Side Chains

  摘要：

  开发了一种制备具有双酰胺侧链的 C2 对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂非对映体库的实用方法。外消旋前体的使用是简洁生产具有多种立体化学性质的催化剂的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00292
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸酐 、 毛花苷C 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 octyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,5R)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-octoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 lanatoside C-4''''-isobutyrate 、 lanatoside C-3''''-isobutyrate 、 lanatoside C-6''''-isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Diversification of a Cardiac Glycoside, Lanatoside C, by Organocatalysis

  摘要：

  Acylation of lanatoside C in the presence of organocatalyst 5 gave the C(4'''')-O-acylate in up to 90% regioselectivity (catalyst-controlled regioselectivity). Various functionalized acyl groups can be introduced at the C(4'''')-OH by a mixed anhydride method in the presence of 5 or the related organocatalyst. On the other hand, DMAP-catalyzed acylation of lanatoside C gave the C(3'''')-O-acylate in up to 97% regioselectivity (substrate-controlled regioselectivity). Thus, diverse regioselective introduction of acyl groups among eight free hydroxy groups of lanatoside C was achieved.

  DOI：

  10.1021/jo301007x

文献信息

• A Concise Access to &lt;i&gt;C&lt;/i&gt;&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Symmetric Chiral 4-Pyrrolidinopyridine Catalysts with Dual Functional Side Chains
  作者：Kenji Mishiro、Hironori Takeuchi、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1248/cpb.c16-00292

  日期：——

  A practical method was developed for the preparation of a diastereomeric library of C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalysts with dual amide side chains. Use of a racemic precursor is the key to the concise production of catalysts with diverse stereochemisty.

  开发了一种制备具有双酰胺侧链的 C2 对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂非对映体库的实用方法。外消旋前体的使用是简洁生产具有多种立体化学性质的催化剂的关键。