9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride | 142026-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride
• 英文别名: 9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluoropenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride；9-[(dimethylamino)methyl]-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-imidazo[1,2-c]quinazolin-5-one;hydrochloride
• CAS: 142026-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O*ClH
• 分子量: 376.861
• InChiKey: MANRMIMFLPESNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(N,N-Dimethylcarbamyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Certain cycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of GABA brainreceptor

  摘要：

  这项发明涵盖了以下化合物的公式：##STR1##及其药学上可接受的无毒盐，其中n为0、1或2，X为--N.dbd.C--R.sub.9或NR.sub.10--C.dbd.T，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.9、R.sub.10以及X、Y、W和T为变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆向激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗，苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性。

  公开号：

  US05185446A1
• 作为试剂：
  描述：

  9-(N,N-Dimethylcarbamyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one 、 Lithium aluminium hydride 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以to yield 9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride (Compound 24), m.p.>325° C.的产率得到9-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]-quinazolin-5(6H)-one monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Certain cycloalkyl imidazopyrimidines, a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖以下式子的化合物：##STR1##及其药学上可接受的非毒性盐，其中：n为0、1或2，X为##STR2##，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、W和Y是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是它们的前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和提高警觉性。

  公开号：

  US05426186A1

文献信息

• Certain cycloalkyl imidazopyrimidines, a new class of gaba brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05696260A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: R.sub.9 and Y are substituents as defined herein; and R.sub.a and R.sub.b independently represent halogen, hydroxy, amino, mono or dialkylamino where each alkyl is straight or branched chain alkyl having 1-6 carbon atoms, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 chain atoms, or straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms, where R.sub.a and R.sub.b each appear at most only once on the phenyl ring which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明涉及以下化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：R.sub.9和Y是如本文所定义的取代基；R.sub.a和R.sub.b独立地表示卤素，羟基，氨基，单烷基或二烷基氨基，其中每个烷基是直链或支链烷基，具有1-6个碳原子，直链或支链较低烷基，具有1-6个链原子，或直链或支链较低烷氧基，具有1-6个碳原子，在苯环上R.sub.a和R.sub.b最多只出现一次。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑，睡眠和癫痫障碍，苯二氮䓬类药物的过量和增强警觉性。
• Certain cycloalkyl imidazopyrimides, a new class of gaba brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06013799A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: R.sub.9 and Y are substituents as defined herein; and R.sub.a and R.sub.b independently represent halogen, hydroxy, amino, mono or dialkylamino where each alkyl is straight or branched chain alkyl having 1-6 carbon atoms, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明涉及以下化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：R.sub.9和Y是如下定义的取代基；R.sub.a和R.sub.b独立地表示卤素、羟基、氨基、单烷基或双烷基氨基，其中每个烷基是直链或支链烷基，具有1-6个碳原子，直链或支链低级烷基，具有1-6个碳原子，或直链或支链低级烷氧基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑部受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂或其前药，用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量以及提高警觉性。
• CERTAIN CYCLOALKYL IMIDAZOPYRIMIDINES, A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0547168A1

  公开（公告）日：1993-06-23
• US5185446A
  申请人：——

  公开号：US5185446A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5696260A
  申请人：——

  公开号：US5696260A

  公开（公告）日：1997-12-09