(+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 345287-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-[12-(N-benzyloxycarbonyl-amino)dodecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)sn-glycerol；[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[12-(phenylmethoxycarbonylamino)dodecanoyloxy]propan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 345287-88-9
• 化学式: C₄₇H₇₅NO₈
• 分子量: 782.114
• InChiKey: BONJMQRFYXMCFK-SJARJILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(benzyloxy){1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-O-yl}(N,N-diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(3,4,5)P3 affinity matrix

  摘要：

  新的 PtdIns(3,4,5)P3 结合蛋白已被 利用 PtdIns(3,4,5)P3 修饰的亲和力矩阵 1 进行鉴定 由肌醇衍生物2合成， 亚磷酰胺 9 和基于琼脂糖的固体支持物。

  DOI：

  10.1039/b101320n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(3,4,5)P3 affinity matrix

  摘要：

  新的 PtdIns(3,4,5)P3 结合蛋白已被 利用 PtdIns(3,4,5)P3 修饰的亲和力矩阵 1 进行鉴定 由肌醇衍生物2合成， 亚磷酰胺 9 和基于琼脂糖的固体支持物。

  DOI：

  10.1039/b101320n

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Synthesis and biological evaluation of a novel cardiolipin affinity matrix
  作者：Melloney K. Johns、Meng-Xin Yin、Stuart J. Conway、Diane E. J. E. Robinson、Leon S.-M. Wong、Rebecca Bamert、Richard E. H. Wettenhall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b909306k

  日期：——

  Cardiolipin (1) is a dimeric phospholipid found in the mitochondrial membranes of both plants and animals. In order to understand better its role, we report the preparation of an immobilised analogue (2) using phosphoramidite chemistry; the probe has been used successfully to bind a recombinant protein containing a cardiolipin-binding domain.

  心磷脂（1）是一种存在于动植物线粒体膜中的二聚磷脂。为了更好地了解它的作用，我们报告了利用磷酰胺化学制备固定化类似物（2）的情况；该探针已成功用于结合含有心磷脂结合域的重组蛋白。
• Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.
  作者：Ze-Yi Lim、Jan W. Thuring、Andrew B. Holmes、Maria Manifava、Nicholas T. Ktistakis

  DOI：10.1039/b200585a

  日期：2002.4.9

  Analogues of dipalmitoyl phosphatidic acid (PA), dilauroyl PA and phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate [PtdIns(4,5)P2] were synthesised and immobilised onto a solid support, Affi-Gel 10. Using them as affinity matrices, a number of known proteins as well as a set of novel proteins were found to bind specifically to PA.

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。
• Immobilised phosphatidic acid probe
  申请人：——

  公开号：US20040072244A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Probes comprising an immobilised Phosphatidic Acid attached onto a solid support are described, for example, as shown in formula I and V: (a) the linker consists of aryl, heteroaryl, alkyl with possible heteroatoms and/or unsaturations, preferably chains of (CH2)n, with n=8-20, most preferably n=11; (b) the heteroatom X maybe O, S, or most preferably NH; (c) the functional group (FG) is a carbonyl from a carboxylate (thiolo)ester, or, most preferably an amide; (d) the R-substituent carries an aryl, alkyl group, or a combination, preferably R=CmH2m+1, m=8-20, m=16 optimal; (e) the ion M represents any cation, preferably Na+, NH4+; (f) unsaturations are allowed, such as in an arachidonyl side chain and (g) =solid support with attachment to functional group, where: R=aryl, alkyl group, or a combination, preferably R=CmH2m+1, m=8-20, m=16 is optimal. R3 is P(O) (OM)2; R5=H(PI(3)P); R3=H; R4=P(O)(OM)2; R5=H(PI(4)P); R3=H; R4=H; R5=P(O)(OM)2(PI(5)P); R3=P(O)(OM)2; R4=P(O)(OM)2; R5=H(PI(3,4)P2); R3=P(O)(OM)2; R4=H; R5=P(O)(OM)2(PI(3,5)P2); R3=H; R4=P(O)(OM)2; R5P=P(O)(OM)2(PI(4,5)P2); or R3=P(O)(OM)2; R4=P(O)(OM)2; R5=H(O)(OM)2(PI(3,4,5)P3). M=any cation, preferably Na+, NH4+ *Denotes a stereogenic center. More preferably a stereogenic centre with an R absolute configuration. Linker=aryl, heteroaryl, alkyl with possible heteroatoms and/or unsaturations. Preferably chains of (CH2)n with n=8-20, most preferably n=11. X=O, S, or, most preferably NH. FG=Carbonyl from a carboxylate, thiolo(ester), or, most preferably an amide. Unsaturations are allowed, such as in an arachidonyl side chain.=solid support with attachment to functional group. Use of the probes to identify Phosphatidic Acid binding protein or phosphoinositide binding proteins is also described.

  描述了一种固定的磷脂酸附着在固体支持物上的探针，例如，如公式I和V所示：（a）连接剂由芳基，杂环芳基，可能带有杂原子和/或不饱和度的烷基组成，优选为（CH2）n的链，其中n＝8-20，最优选n＝11; （b）杂原子X可能为O，S，或最优选NH; （c）功能性基团（FG）是来自羧酸（巯基）酯的羰基，或者最优选的酰胺; （d）R-取代基携带芳基，烷基或组合物，优选R＝CmH2m＋1，m＝8-20，m＝16最佳; （e）离子M代表任何阳离子，优选Na＋，NH4＋; （f）允许不饱和度，例如在花生四烯酸侧链中; （g）＝固体支持物与功能性基团的连接，其中：R＝芳基，烷基或组合物，优选R＝CmH2m＋1，m＝8-20，m＝16最佳。R3为P（O）（OM）2; R5＝H（PI（3）P）; R3＝H; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（PI（4）P）; R3＝H; R4＝H; R5＝P（O）（OM）2（PI（5）P）; R3＝P（O）（OM）2; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（PI（3,4）P2）; R3＝P（O）（OM）2; R4＝H; R5＝P（O）（OM）2（PI（3,5）P2）; R3＝H; R4＝P（O）（OM）2; R5P＝P（O）（OM）2（PI（4,5）P2）; 或R3＝P（O）（OM）2; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（O）（OM）2（PI（3,4,5）P3）。M＝任何阳离子，优选Na＋，NH4＋。*表示立体中心。更优选具有R绝对构型的立体中心。连接剂＝芳基，杂环芳基，可能带有杂原子和/或不饱和度的烷基。优选为（ ）n的链，其中n＝8-20，最优选n＝11。X＝O，S，或最优选NH。FG＝来自羧酸，巯基（酯）或最优选的酰胺的羰基。允许不饱和度，例如在花生四烯酸侧链中。＝固体支持物与功能性基团的连接。还描述了使用这些探针识别磷脂酸结合蛋白或磷酸肌醇结合蛋白的方法。
• Immobilized phosphatidic acid probe
  申请人：——

  公开号：US07820803B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The invention relates to immobilized phosphatidic acid probes which can be used to identify important proteins for signal transduction, housekeeping and diagnosis.

  该发明涉及固定化的磷脂酸探针，可用于识别信号转导、基本维护和诊断中的重要蛋白质。