(+)-(benzyloxy){1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-O-yl}(N,N-diisopropylamino)phosphine | 345287-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(benzyloxy){1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-O-yl}(N,N-diisopropylamino)phosphine
• CAS: 345287-89-0
• 化学式: C₅₂H₈₇N₂O₈P
• 分子量: 899.245
• InChiKey: LYEOADXXKXCOPQ-XPSXFUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.33
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-2,3,4-tri-O-benzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate) 、 (+)-(benzyloxy){1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-O-yl}(N,N-diisopropylamino)phosphine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-(12-benzyloxycarbonylamino-dodecanoyloxymethyl)-2-{benzyloxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyloxy]-phosphanyloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.

  摘要：

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。

  DOI：

  10.1039/b200585a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(benzyloxy){1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3-O-yl}(N,N-diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(3,4,5)P3 affinity matrix

  摘要：

  新的 PtdIns(3,4,5)P3 结合蛋白已被 利用 PtdIns(3,4,5)P3 修饰的亲和力矩阵 1 进行鉴定 由肌醇衍生物2合成， 亚磷酰胺 9 和基于琼脂糖的固体支持物。

  DOI：

  10.1039/b101320n

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Synthesis and biological evaluation of a novel cardiolipin affinity matrix
  作者：Melloney K. Johns、Meng-Xin Yin、Stuart J. Conway、Diane E. J. E. Robinson、Leon S.-M. Wong、Rebecca Bamert、Richard E. H. Wettenhall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b909306k

  日期：——

  Cardiolipin (1) is a dimeric phospholipid found in the mitochondrial membranes of both plants and animals. In order to understand better its role, we report the preparation of an immobilised analogue (2) using phosphoramidite chemistry; the probe has been used successfully to bind a recombinant protein containing a cardiolipin-binding domain.

  心磷脂（1）是一种存在于动植物线粒体膜中的二聚磷脂。为了更好地了解它的作用，我们报告了利用磷酰胺化学制备固定化类似物（2）的情况；该探针已成功用于结合含有心磷脂结合域的重组蛋白。