(S)-S-ethyl 3-methylpentanethioate | 79010-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-S-ethyl 3-methylpentanethioate
• 英文别名: S-ethyl (S)-3-methylpentanethioate；S-ethyl (3S)-3-methylpentanethioate
• CAS: 79010-63-2
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: DPYNGVGKUAJXGF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 3-methylpentanethioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43 mg的产率得到3-甲基-1-戊醛
  参考文献：
  名称：

  骨架脯氨酸取代和亲脂性尾巴特征对卡泊芬净简化类似物的生物活性的相互影响†

  摘要：

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25951f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (S)-S-ethyl 3-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  骨架脯氨酸取代和亲脂性尾巴特征对卡泊芬净简化类似物的生物活性的相互影响†

  摘要：

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25951f

文献信息

• An Iterative Catalytic Route to Enantiopure Deoxypropionate Subunits:  Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Renaud Des Mazery、Maddalena Pullez、Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja053020f

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective (up to 96% ee) conjugate addition of Grignard reagents, in particular, MeMgBr, to alpha,beta-unsaturated thioesters is provided as well as its application to a diastereo- and enantioselective iterative route to syn- and anti-1,3-dimethyl arrays and deoxypropionate subunits. The versatility of the method is illustrated in the synthesis of (-)-lardolure, a multimethyl-branched

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。
• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。
• Vasi, I. G.; Acharya, R. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 509 - 510
  作者：Vasi, I. G.、Acharya, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• VASI, I. G.;ACHARYA, R. H., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 509-510
  作者：VASI, I. G.、ACHARYA, R. H.

  DOI：——

  日期：——