n-propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate | 1390648-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: n-propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: N-propyl 4-aminofurazan-3-carboxylate；Propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 1390648-48-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24391695
• 分子量: 171.156
• InChiKey: PVHROIUMAJLYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3'，4'-j] [1,7， 3,9]二恶二氮杂环十二烷

  摘要：

  不寻常的12元环化合物，octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3′，4′-j] [1 ，7,3,9]二氧杂二氮杂环十二烷是由3-氨基-4-羟甲基呋喃与甲醛的酸催化反应而不是预期的亚甲基桥接化合物4,4'-亚甲基双[4,5-二氢-7H- [ 1,2,5]恶二唑[3,4- [d] [1,3]恶嗪]。该化合物以四方晶形式结晶，P4 3 2 1 2，a = 6.4141（4）Å，b = 6.4141（4）Å，c = 26.525（3）Å，α= 90°，β= 90°，γ= 90° ，V = 1091.27（16）一种3，ž = 4，d计算值= 1.614毫克/米3。

  DOI：

  10.1002/jhet.926
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 3-氨基呋咱-4-羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到n-propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3'，4'-j] [1,7， 3,9]二恶二氮杂环十二烷

  摘要：

  不寻常的12元环化合物，octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3′，4′-j] [1 ，7,3,9]二氧杂二氮杂环十二烷是由3-氨基-4-羟甲基呋喃与甲醛的酸催化反应而不是预期的亚甲基桥接化合物4,4'-亚甲基双[4,5-二氢-7H- [ 1,2,5]恶二唑[3,4- [d] [1,3]恶嗪]。该化合物以四方晶形式结晶，P4 3 2 1 2，a = 6.4141（4）Å，b = 6.4141（4）Å，c = 26.525（3）Å，α= 90°，β= 90°，γ= 90° ，V = 1091.27（16）一种3，ž = 4，d计算值= 1.614毫克/米3。

  DOI：

  10.1002/jhet.926

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 4,4′-(Methylenediimino)bis-1,2,5-Oxadiazole-3-carboxylic Acid and Carboxamide
  作者：R. L. Willer、R. F. Storey、J. R. Deschamps、M. Frisch

  DOI：10.1002/jhet.1547

  日期：2013.7

  4,4′‐(Methylenediimino)bis‐1,2,5‐oxadiazole‐3‐carboxylic acid and 4,4′‐(methylenediimino)bis‐1,2,5‐oxadiazole‐3‐carboxamide have been synthesized by the acid‐catalyzed condensation of 4‐amino‐1,2,5‐oxadiazole‐3‐carboxylic acid and 4‐amino‐1,2,5‐oxadiazole‐3‐carboxamide with formaldehyde. The crystal and molecular structures of the compounds have been determined by X‐ray crystallography. 4,4′‐(Methylenediimino)bis‐1

  该酸合成了4,4'-（亚甲基二亚氨基）双1,2,5-恶二唑-3-羧酸和4,4'-（亚甲基二亚氨基）双1,2,5-恶二唑-3-羧酰胺4-氨基1,2,5-恶二唑-3-羧酸和4-氨基1,2,5-恶二唑-3-羧酰胺与甲醛的催化缩合 化合物的晶体和分子结构已通过X射线晶体学测定。4,2'（亚甲基二亚氨基）双1,2,5-恶二唑-3-羧酸在空间群C 2 / c中结晶，其测量密度为1.800 g / mL，明显高于计算值1.68 g / mL。毫升 4,4'（亚甲基二亚氨基）双1,2,5-恶二唑-3-羧酰胺在空间群P 2 1中结晶/ c，其测量密度为1.623 g / mL，与计算值1.64 g / mL非常一致。还确定了起始酰胺4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酰胺的结构。这些数据与文献数据相结合，表明原氨基羧酸具有异常高的密度，但是其原因尚不清楚。
• Oxidative Cyclization Protocol for the Preparation of Energetic 3-Amino-5-<i>R</i>-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03639

  日期：2018.12.21

  An efficient method has been developed for the synthesis of energetic 3-amino-5-R-1,2,4-oxadiazoles via iodobenzene diacetate (IBD)-mediated oxidative cyclization in high yields at ambient temperature. Compound 1c has a graphite-like structure, which has seldom been reported in bicyclic compounds. The reaction of 3-amino-5-R-1,2,4-oxadiazole derivatives with hydrazine monohydrate in THF gives products

  已经开发了一种在环境温度下高产率地通过碘代苯二乙酸酯（IBD）介导的氧化环化合成高能3-氨基-5- R -1,2,4-恶二唑的有效方法。化合物1c具有类石墨结构，很少在双环化合物中报道。3-氨基-5- R -1,2,4-恶二唑衍生物与一水合肼在THF中的反应产生的产物是取代基的函数。能量性能计算表明，爆轰性能优于TNT，同时具有较低的冲击和摩擦敏感性。