4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-methanol | 1092310-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-methanol
• 英文别名: (4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methanol；4-amino-3-hydroxymethyl[1,2,5]oxadiazole；4-amino-3-hydroxymethylfurazan
• CAS: 1092310-34-3
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: SVVYGUPUBJJPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-methanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到octahydro-5H,12H-4,11-methano-1H,7H-bis[1,2,5]oxadiazolo-[3,4-d:3',4'-j][1,7,3,9]dioxadiazacyclododecine
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3'，4'-j] [1,7， 3,9]二恶二氮杂环十二烷

  摘要：

  不寻常的12元环化合物，octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3′，4′-j] [1 ，7,3,9]二氧杂二氮杂环十二烷是由3-氨基-4-羟甲基呋喃与甲醛的酸催化反应而不是预期的亚甲基桥接化合物4,4'-亚甲基双[4,5-二氢-7H- [ 1,2,5]恶二唑[3,4- [d] [1,3]恶嗪]。该化合物以四方晶形式结晶，P4 3 2 1 2，a = 6.4141（4）Å，b = 6.4141（4）Å，c = 26.525（3）Å，α= 90°，β= 90°，γ= 90° ，V = 1091.27（16）一种3，ž = 4，d计算值= 1.614毫克/米3。

  DOI：

  10.1002/jhet.926
• 作为产物：
  描述：

  n-propyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3'，4'-j] [1,7， 3,9]二恶二氮杂环十二烷

  摘要：

  不寻常的12元环化合物，octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3′，4′-j] [1 ，7,3,9]二氧杂二氮杂环十二烷是由3-氨基-4-羟甲基呋喃与甲醛的酸催化反应而不是预期的亚甲基桥接化合物4,4'-亚甲基双[4,5-二氢-7H- [ 1,2,5]恶二唑[3,4- [d] [1,3]恶嗪]。该化合物以四方晶形式结晶，P4 3 2 1 2，a = 6.4141（4）Å，b = 6.4141（4）Å，c = 26.525（3）Å，α= 90°，β= 90°，γ= 90° ，V = 1091.27（16）一种3，ž = 4，d计算值= 1.614毫克/米3。

  DOI：

  10.1002/jhet.926

文献信息

• The Influence of the Substitution Pattern on the Molecular Conformation of Ureido-1,2,5-oxadiazoles, Related to STAT3 Inhibitors: Chemical Behavior and Structural Investigation
  作者：Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Arianna Gelain、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1002/cbdv.201100339

  日期：2012.7

  activator of transcription 3 (STAT3) is a protein constitutively activated by aberrant upstream tyrosine kinase activities in a broad spectrum of human solid and blood tumors. Therefore, the availability of drugs affecting STAT3 may have important therapeutic potential for the treatment of cancer. Pursuing our efforts in exploring the influence of the substitution pattern of the ureido 1,2,5‐oxadiazole

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种由广谱人类实体瘤和血液瘤中异常上游酪氨酸激酶活性组成性激活的蛋白质。因此，影响 STAT3 的药物的可用性可能对治疗癌症具有重要的治疗潜力。为了探索脲基 1,2,5-恶二唑部分的取代模式对分子构象的影响，我们合成了在呋喃烷环的 3 和 4 位被取代的新化合物。使用 HCT-116 细胞在双荧光素酶测定中评估了新化合物与 STAT3 的抑制特性，结果证明仅对具有平面排列的化合物具有中等活性。
• 一种4,5-二氨基-2-((4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-亚胺硝酸盐及其合成方法与应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN115260177A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供一种4,5‑二氨基‑2‑((4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑基)甲基)‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑亚胺硝酸盐，结构式如式1所示： 通过以4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑羧酸为起始原料，通过还原反应，氯离子取代反应，再与3,4,5‑三氨基‑1,2,4‑三唑中1号位的氮相连得到4,5‑二氨基‑2‑((4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑基)甲基)‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑亚胺氯离子盐，再与硝酸银置换四步反应合成。本发明4,5‑二氨基‑2‑((4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑基)甲基)‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑亚胺硝酸盐用于高能量密度材料，为后续对该类化合物在高能量密度材料领域研究提供良好的理论基础与技术支持。
• WO2024083208A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Crystal Structure of Octahydro-5H,12H-4,11-methano-1H,7H-bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d:3′,4′-j][1,7,3,9]dioxadiazacyclododecine
  作者：Rodney L. Willer、Robson F. Storey、William L. Jarrett、Damon Parrish

  DOI：10.1002/jhet.926

  日期：2012.5

  The unusual 12‐membered ring compound, octahydro‐5H,12H‐4,11‐methano‐1H,7H‐bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4‐d:3′,4′‐j][1,7,3,9]dioxadiazacyclododecine is obtained from the acid catalyzed reaction of 3‐amino‐4‐hydroxymethylfurazan with formaldehyde instead of the expected methylene‐bridged compound, 4,4′‐methylenebis[4,5‐dihydro‐7H‐[1,2,5]oxadiazolo[3,4‐d][1,3]oxazine]. The compound crystallizes in Tetragonal

  不寻常的12元环化合物，octahydro-5H，12H-4,11-methano-1H，7H-bis [1,2,5] oxadiazolo [3,4-d：3′，4′-j] [1 ，7,3,9]二氧杂二氮杂环十二烷是由3-氨基-4-羟甲基呋喃与甲醛的酸催化反应而不是预期的亚甲基桥接化合物4,4'-亚甲基双[4,5-二氢-7H- [ 1,2,5]恶二唑[3,4- [d] [1,3]恶嗪]。该化合物以四方晶形式结晶，P4 3 2 1 2，a = 6.4141（4）Å，b = 6.4141（4）Å，c = 26.525（3）Å，α= 90°，β= 90°，γ= 90° ，V = 1091.27（16）一种3，ž = 4，d计算值= 1.614毫克/米3。