(2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁炔酸 | 162107-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁炔酸
• 英文名称: N-Boc-D-ethynyl glycine
• 英文别名: N-Boc-D-ethynylglycine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-ynoic Acid
• CAS: 162107-50-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: DFUYMGIIHZBGAX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁炔酸 在 氢气 作用下， 生成 N-BOC-D-氨基丁酸 、 2-甲基-2-丙基丙酰基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性乙炔基甘氨酸衍生物的途中

  摘要：

  描述了从受保护的L-丝氨酸合成手性非外消旋乙炔基甘氨酸衍生物的第一个结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02384-n
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁炔酸
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性乙炔基甘氨酸衍生物的途中

  摘要：

  描述了从受保护的L-丝氨酸合成手性非外消旋乙炔基甘氨酸衍生物的第一个结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02384-n

文献信息

• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。