4-Benzylspiro[1,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-5,1'-cyclopropane]-6-one | 1404450-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Benzylspiro[1,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-5,1'-cyclopropane]-6-one
• 英文别名: 4-benzylspiro[1,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-5,1'-cyclopropane]-6-one
• CAS: 1404450-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XRINEVRZUOPEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-Benzylspiro[1,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-5,1'-cyclopropane]-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化烯-偏二烯环丙烷与一氧化碳 (CO) 的 Pauson-Khand 型环加成反应

  摘要：

  以[Rh(COD)Cl] 2为催化剂，建立了烯-亚乙烯基环丙烷与一氧化碳的分子内Pauson-Khand型环加成反应。该反应在 1,2-二氯乙烷和 1,1,2,2-四氯乙烷溶剂中非常高效，产率高达 90-99%。该反应可以轻松获得一系列含有螺环丙烷单元的稠合 6,5 环结构，可用于药物设计和开发。已经提出了这种环加成过程的机制，解释了通过 X 射线衍射分析明确指定的所得产物的结构。

  DOI：

  10.1021/ol302705z

文献信息

• Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand-type Cycloaddition Reaction of Ene-vinylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide (CO)
  作者：Wei Yuan、Xiang Dong、Min Shi、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol302705z

  日期：2012.11.2

  An intramolecular Pauson-Khand type cycloaddition reaction of ene-vinylidenecyclopropanes with carbon monoxide has been established by using [Rh(COD)Cl]2 as the catalyst. The reaction was found to be highly efficient in solvents of 1,2-dichloroethane and 1,1,2,2-tetrachloroethane to give excellent yields of 90–99%. The reaction provides easy access to a series of fused 6,5-ring structures containing

  以[Rh(COD)Cl] 2为催化剂，建立了烯-亚乙烯基环丙烷与一氧化碳的分子内Pauson-Khand型环加成反应。该反应在 1,2-二氯乙烷和 1,1,2,2-四氯乙烷溶剂中非常高效，产率高达 90-99%。该反应可以轻松获得一系列含有螺环丙烷单元的稠合 6,5 环结构，可用于药物设计和开发。已经提出了这种环加成过程的机制，解释了通过 X 射线衍射分析明确指定的所得产物的结构。