N-(2,2-diphenylvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1394912-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diphenylethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1394912-81-2
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 403.425
• InChiKey: VQVKLSNOIURPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 、 苯硼酸 在 calcium chloride 、 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到N-(2,2-diphenylvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II) Azavinyl Carbenes 与硼酸的芳基化

  摘要：

  已经开发了一种在环境温度下原位生成的氮杂乙烯基卡宾的高效和立体选择性芳基化反应，提供 2,2-二芳基烯胺。在羧酸铑催化剂存在下，这些过渡金属卡宾直接由易得且稳定的 1-磺酰基-1,2,3-三唑制备。在一些情况下，该反应中生成的烯胺可以在铜催化下环化成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja3062453

文献信息

• Arylation of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes with Boronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Stepan Chuprakov、Subash Velaparthi、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3062453

  日期：2012.9.12

  A highly efficient and stereoselective arylation of in situ-generated azavinyl carbenes affording 2,2-diaryl enamines at ambient temperatures has been developed. These transition-metal carbenes are directly produced from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of a rhodium carboxylate catalyst. In several cases, the enamines generated in this reaction can be cyclized

  已经开发了一种在环境温度下原位生成的氮杂乙烯基卡宾的高效和立体选择性芳基化反应，提供 2,2-二芳基烯胺。在羧酸铑催化剂存在下，这些过渡金属卡宾直接由易得且稳定的 1-磺酰基-1,2,3-三唑制备。在一些情况下，该反应中生成的烯胺可以在铜催化下环化成取代的吲哚。