methyl 8-methoxy-7,10-dioxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino(8,7-b)indole-11b-carboxylate | 139261-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxy-7,10-dioxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino(8,7-b)indole-11b-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methoxy-3,7,10-trioxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 139261-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: DSPAYMWRBCUEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8,10-dimethoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到methyl 8-methoxy-7,10-dioxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino(8,7-b)indole-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Narayanan, Krishnaswamy; Cook, James M., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 2005 - 2014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、Liesl Schindler、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00001a066

  日期：1991.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 9a-f with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifluoroacetic acid (Table I) with simultaneous loss of carbon dioxide afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines 14a-j in good to excellent yields. This reaction greatly enhances the use of the Abramovitch-Shapiro method for the synthesis of highly oxygenated ring A substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (THBC). The lactams 14f,g and 14h are key intermediates for the synthesis of ring A substituted 1-methoxycanthin-6-one analogues.