1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutan-1-one | 1357307-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1357307-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: HZPWMIKCOASFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((4-(2-((5-(4-((4-(dihexylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)imino)-3-(thiophen-2-yl)-2H-pyrrol-5-yl)phenyl)ethynyl)-N,N-dihexylaniline
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂bodipy作为近红外染料设计的战略合成子†

  摘要：

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。

  DOI：

  10.1039/c2nj20943h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子应用的基于 Aza-BODIPY 的 π-共轭物的合成与研究

  摘要：

  通过在二溴-氮杂-BODIPY 上使用钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联，首次合成了氮杂-硼-二吡咯亚甲基 (aza-BODIPY) 衍生物 1-6。在溶液中研究了这些化合物的光物理和电化学性质。在近红外 (NIR) 区域观察到吸收和发射最大值，并发现分别扩展到 754 和 751 nm。氯仿中的 NIR 荧光量子产率高达 0.45。从薄膜吸收光谱的开始测量光学带隙，发现其很低（约 1.2-1.4 eV）。电化学研究提供了对这些化合物的还原电位以及电子亲和力 (EA) 的深入了解。观察到这些染料的高电子亲和力（约 4.5）。近红外吸收和发射，良好的量子产率，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301300

文献信息

• Donor-acceptor architectures of tetraphenylethene linked aza-BODIPYs: Synthesis, crystal structure, energy transfer and computational studies
  作者：Naresh Balsukuri、Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Shigeki Mori、Aritra Das、Pratik Sen、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108249

  日期：2020.5

  exhibited 50–90 nm red shifted absoprtion and emission spectra. When the donor-acceptor architectures were excited at 300 nm, the aza-BODIPY unit emitted strong fluorescence in red region. This suggested an intramolecular energy transfer between donor (TPE) and the aza-BODIPY acceptor; with 81–90% energy transfer efficiencies. Femtosecond transient absorption studies also supported energy transfer process

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。
• Synthesis of covalently bonded boron-dipyrromethene–diarylethene for building a stable photosensitizer with photo-controlled reversibility
  作者：Qiao-Ju Hu、Yu-Chen Lu、Cheng-Xiong Yang、Xiu-Ping Yan

  DOI：10.1039/c6cc01864e

  日期：——

  A novel covalently bonded aza-boron-dipyrromethene-diarylethene photosensitizer was prepared for reversible photo-controlled singlet oxygen generation.

  制备了一种新型的共价键结合的氮杂硼-二吡咯亚甲基-二芳基乙烯光敏剂，用于可逆的光控单线态氧的产生。
• A class of wavelength-tunable near-infrared aza-BODIPY dyes and their application for sensing mercury ion
  作者：Shujuan Liu、Zhengjian Shi、Wenjuan Xu、Huiran Yang、Na Xi、Xiangmei Liu、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.004

  日期：2014.4

  We present the design, synthesis, photophysical properties and application for sensing mercury ion, of a series of excellent near infrared fluorescent aza-boron-dipyrromethene (aza-BODIPY) dyes. The introduction of different aromatic substituents to the aza-BODIPY core induced red-shifted absorption and emission wavelengths due to the extension of the pi-system. In addition, "turn-off" fluorescence responses and solution color changes selectively toward mercury ion have also been realized. The Hg2+-induced fluorescence quenching may be assigned to the energy or electron transfer from emissive aza-BODIPY core to Hg2+. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.