methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-4'-methyl-3'-oxopent-4'-enyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate | 104754-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-4'-methyl-3'-oxopent-4'-enyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
• CAS: 104754-10-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: OMFLSHNUVRRNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-4'-methyl-3'-oxopent-4'-enyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-3',4'-dioxopentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-formyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-4'-methyl-3'-oxopent-4'-enyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487