(R)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enecarboxylate | 1399841-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1399841-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YGBSCQFXJJSWEX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-6-hydroxyhex-4-enoate 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enecarboxylate 、 (R)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382

文献信息

• Functionalized cyclopentenes through a tandem NHC-catalyzed dynamic kinetic resolution and ambient temperature decarboxylation: mechanistic insight and synthetic application
  作者：Daniel T. Cohen、Ryne C. Johnston、Nicholas T. Rosson、Paul Ha-Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4cc09308a

  日期：——

  An unusual room temperature beta-lactone decarboxylation facilitated a five-step enantioselective formal synthesis of the cyclopentane core of an estrogen receptor beta-agonist. A computational study probed the underlying factors facilitating unprecedented, rapid decarboxylation. Aryl substitution promotes faster reaction in the retro-[2+2] as a result of conjugative stabilization with the forming

  异常的室温β-内酯脱羧促进了雌激素受体β-激动剂的环戊烷核心的五步对映选择性形式合成。一项计算研究探究了促成前所未有的快速脱羧的潜在因素。由于与形成的烯烃的共轭稳定作用，芳基取代促进了Retro- [2 + 2]中更快的反应。另外，在这些稠合的β-内酯中的α-酯的构型导致不同的脱羧速率。
• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions with N-Heterocyclic Carbenes: Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Lactones
  作者：Daniel T. Cohen、Chad C. Eichman、Eric M. Phillips、Emily R. Zarefsky、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201203382

  日期：2012.7.16

  New DKR type: An N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed dynamic kinetic resolution of racemic α‐substituted β‐keto esters has been developed. This method relies on the epimerization of an NHC‐enol intermediate before subsequent aldol/acylation events. Highly substituted β‐lactones are produced in good yield with good to excellent selectivities (see scheme).

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。