ethyl 1-(2-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylate | 152589-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 1-(2-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(2S)-2-methylbutyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 152589-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: OGXSHTNQKAQXGT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(2-methylbutyl)pyrrolo<3,2-b>pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 、 S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 1-(2-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3