2-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 105678-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• CAS: 105678-87-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: BRXHKZAWUUJWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 以42%的产率得到(2S,3aR,6R)-2-Phenyl-6-vinyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮的新方法：在α，α'-二取代哌啶和吡咯烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了新的硝酮合成。这涉及艾伦肟的Ag（I）催化的环化反应，所得的硝酮被各种1,3-双极性亲和剂捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95065-2
• 作为产物：
  描述：

  Hexa-4,5-dienal oxime 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 2-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮的新方法：在α，α'-二取代哌啶和吡咯烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了新的硝酮合成。这涉及艾伦肟的Ag（I）催化的环化反应，所得的硝酮被各种1,3-双极性亲和剂捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95065-2

文献信息

• Reductive Approach to Nitrones from <i>N</i>-Siloxyamides and <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20170086

  日期：2017.8.15

  This article describes the full details of our reductive approach to nitrones from amides. Reduction of N-siloxyamides with the Schwartz reagent [Cp2ZrHCl], followed by addition of an acid provided functionalized nitrones. The developed conditions were then extended to a catalytic version with the Vaska complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and (Me2HSi)2O starting from N-hydroxyamides. 1H NMR studies of the Ir-catalyzed

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，