4-nitramino-5-nitro-1,2,3-2H-triazole | 1416720-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitramino-5-nitro-1,2,3-2H-triazole
• CAS: 1416720-94-9
• 化学式: C₂H₂N₆O₄
• 分子量: 174.076
• InChiKey: PPMAPZJCRQTZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitramino-5-nitro-1,2,3-2H-triazole 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.6%的产率得到di(hydroxylammonium) 4-nitramino-5-nitro-1,2,3-triazolate
  参考文献：
  名称：

  富含氮的高能4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–N 3，–NO 2和–NHNO 2）作为高性能含能材料†

  摘要：

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c5ta01901j
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-nitramino-5-nitro-1,2,3-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  富含氮的高能4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–N 3，–NO 2和–NHNO 2）作为高性能含能材料†

  摘要：

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c5ta01901j

文献信息

• Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials
  作者：Yanqiang Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta00136e

  日期：——

  The energetic derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole, which include 2-(methyl or amino)-4-(nitramino, azido, or nitro)-5-nitro-1,2,3-2H-triazoles, were prepared in moderate yields, and confirmed with NMR and IR spectroscopy, and elemental analysis. Their key properties, viz., melting and decomposition temperatures, densities, detonation pressures and velocities, and impact sensitivities, were measured or calculated. Among the new derivatives, 2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole exhibits properties (Tm, 94 °C; Td, 190 °C; ρ, 1.83 g cm−3; P, 36.2 Gpa, vD, 8843 m s−1, IS, 24 J), comparable with RDX (Tm, 205 °C; Td, 230 °C; ρ, 1.80 g cm−3; P, 35.0 Gpa, vD, 8762 m s−1, IS, 7.5 J), and may have potential as a high-performance energetic material.

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。