(E)-6-Hydroxy-dodec-2-enoic acid methyl ester | 225935-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Hydroxy-dodec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 225935-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: KZKMDDLARVIPAF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Hydroxy-dodec-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (6R*)-5-acetoxy-3-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reaction of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Having a C1'-Mesyloxy Group on the C2-Side Chain with Zinc Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)92
• 作为产物：
  描述：

  丙位癸内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-Hydroxy-dodec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reaction of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Having a C1'-Mesyloxy Group on the C2-Side Chain with Zinc Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)92

文献信息

• Divergent Total Synthesis of the Tricyclic Marine Alkaloids Lepadiformine, Fasicularin, and Isomers of Polycitorols by Reagent-Controlled Diastereoselective Reductive Amination
  作者：Jinkyung In、Seokwoo Lee、Yongseok Kwon、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/chem.201404316

  日期：2014.12.22

  We describe a flexible and divergent route to the pyrrolo‐/pyrido[1,2‐j]quinoline frameworks of tricyclic marine alkaloids via a common intermediate formed by the ester–enolate Claisen rearrangement of a cyclic amino acid allylic ester. We have synthesized the proposed structure of polycitorols and demonstrated that the structure of these alkaloids requires revision. In addition to asymmetric formal

  我们描述了通过环氨基酸烯丙基酯的酯-烯酸酯克莱森重排形成的常见中间体，向三环海洋生物碱的吡咯并//吡啶并[1,2- j ]喹啉骨架形成灵活多样的途径。我们已经合成了所提出的聚瓜酚的结构，并证明这些生物碱的结构需要修改。除了不对称的形式合成外，（-）-lepadiformine和（-）-fasicularin的立体选择性和简洁的总合成也可以通过简单的，可商购的起始原料以完全受底物控制的方式完成。这些总合成过程中的关键步骤是常见中间体的依赖试剂的立体选择性还原胺化反应，以产生吲哚并立定55 a或55b的。受阻C-10基团与同烯丙基基团的Aziridinium介导的碳同源性促进了合成。