2-((E)-3-Methoxy-allylidene)-indan-1,3-dione | 127041-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((E)-3-Methoxy-allylidene)-indan-1,3-dione
• CAS: 127041-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UHRKICCQJWYFOM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-Methoxy-allylidene)-indan-1,3-dione 在 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-Cis 二烯构象：一种用于近红外荧光可切换染料和成像应用的新红移策略

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01159
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-((E)-3-Methoxy-allylidene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ?-alkoxy-?, ?-dicarbonyl-substituted dienes and study of their valence isomerization

  摘要：

  Methods of synthesis of dienic delta-alkoxy-alpha, alpha-dicarbonyl-substituted compounds were experimentally examined. The structure of the synthesized compounds was studied by H-1 and C-13-NMR methods. It was shown that the delta-alkoxy diesters are present in equilibrium with 2H-pyrans, while delta-alkoxy-gamma-methyl diesters and 2-(3'-alkoxypropen-2'-ylindene)indanediones exist in an open form and do not undergo cyclization into 2H-pyrans.

  DOI：

  10.1007/bf00958845