(1R,2R,3S)-ethyl 6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate | 1314595-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-ethyl 6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,5S)-6'-bromo-5-ethyl-2'-oxospiro[cyclopentane-2,1'-naphthalene]-1-carboxylate
• CAS: 1314595-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₃
• 分子量: 377.278
• InChiKey: RVSADRJKBYQSRF-OYYNGEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-ethyl 6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S)-6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol 在 copper(l) iodide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R)-ethyl 6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate 、 (1R,2R,3S)-ethyl 6'-bromo-3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069