(R)-(-)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenol | 154808-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenol
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 154808-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₉FO
• 分子量: 234.314
• InChiKey: SCYYSPPNSGHAFT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-3-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-(-)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-(4-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-(-)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019

文献信息

• Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen, Acta chem. scand, 47 (1993) N 10, S 1019-1024
  作者：Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen

  DOI：——

  日期：——