methyl 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetate | 1643377-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 1643377-91-6
• 化学式: C₉H₈FNO₄
• 分子量: 213.165
• InChiKey: LPMFVCLVFMEHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetate 在 碳酸氢钠 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3-fluorooxindole
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟丙二酸二乙酯合成氟羟吲哚和 2-氟-2-芳基乙酸衍生物。

  摘要：

  2-氟丙二酸二乙酯被用作合成 2-氟-2-芳基乙酸和氟代吲哚衍生物的基础材料，其策略涉及与邻氟硝基苯底物进行亲核芳香取代反应，然后进行脱羧、酯化和还原环化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.119
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 对甲苯磺酰叠氮 、 pyridine hydrofluoride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c

文献信息

• Recycle Waste Salt as Reagent: A One-Pot Substitution/Krapcho Reaction Sequence to α-Fluorinated Esters and Sulfones
  作者：Feng Zhu、Peng-Wei Xu、Feng Zhou、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00072

  日期：2015.2.20

  tandem substitution/Krapcho reaction is reported for the facile synthesis of α-fluorinated esters and sulfones, which utilizes the byproduct salt formed in the substitution step as an indispensible reagent to facilitate the Krapcho reaction step. This represents the first sustainable tandem reaction that internally recycles the waste salt formed in the upstream step as the reagent for the downstream step

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。
• TfOH-Promoted Decyanative Cyclization toward the Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles
  作者：Mengge Zhang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00091

  日期：2021.6.4