2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetic acid | 915070-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: I+/--Fluoro-2-nitrobenzeneacetic acid
• CAS: 915070-95-0
• 化学式: C₈H₆FNO₄
• 分子量: 199.138
• InChiKey: MVUMQNFWHQMMKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-fluorooxindole
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟丙二酸二乙酯合成氟羟吲哚和 2-氟-2-芳基乙酸衍生物。

  摘要：

  2-氟丙二酸二乙酯被用作合成 2-氟-2-芳基乙酸和氟代吲哚衍生物的基础材料，其策略涉及与邻氟硝基苯底物进行亲核芳香取代反应，然后进行脱羧、酯化和还原环化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.119
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-(2-nitrophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-氟-α-芳基羧酸的新颖的通用方法。与硅烷的Selectfluor烯酮缩醛直接氟化®

  摘要：

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.057

文献信息

• Syntheses of fluorooxindole and 2-fluoro-2-arylacetic acid derivatives from diethyl 2-fluoromalonate ester
  作者：Antal Harsanyi、Graham Sandford、Dmitri S Yufit、Judith AK Howard

  DOI：10.3762/bjoc.10.119

  日期：——

  Diethyl 2-fluoromalonate ester is utilised as a building block for the synthesis of 2-fluoro-2-arylacetic acid and fluorooxindole derivatives by a strategy involving nucleophilic aromatic substitution reactions with ortho-fluoronitrobenzene substrates followed by decarboxylation, esterification and reductive cyclisation processes.

  2-氟丙二酸二乙酯被用作合成 2-氟-2-芳基乙酸和氟代吲哚衍生物的基础材料，其策略涉及与邻氟硝基苯底物进行亲核芳香取代反应，然后进行脱羧、酯化和还原环化过程。
• A novel general method for preparation of α-fluoro-α-arylcarboxylic acid. Direct fluorination of silyl ketene acetals with Selectfluor®
  作者：Fei Zhang、Jake Z. Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.057

  日期：2006.10

  The reaction of an α-arylcarboxylic acid with TBSCl and LiHMDS in THF yielded bis-silyl ketene acetal, which was directly fluorinated with inexpensive Selectfluor® to produce the corresponding α-fluoro-α-arylcarboxylic acid in high yield. Application of the methodology to the synthesis of α-fluorocarboxylic ester from the corresponding carboxylic ester is also described.

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。