(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)propanoic acid | 1352007-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 1352007-71-6
• 化学式: C₂₄H₁₆F₄INO₄
• 分子量: 585.293
• InChiKey: QXYGYWNQLCUNDW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)propanoic acid 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-天冬酰胺 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代苯丙氨酸衍生物对 NFGAIL 淀粉样蛋白形成的影响

  摘要：

  F 代表形成：本研究引入系统氟化作为研究淀粉样蛋白形成性质的工具，如模型肽 NFGAIL 所示。通过氟和碘调节 Phe 残基的疏水性和 σ 框架导致不同的淀粉样蛋白折叠动力学。 TEM 和 SAXS 研究揭示了淀粉样原纤维的存在。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000373
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 碘 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafluorinated Aromatic Amino Acids with Distinct Signatures in ¹⁹F NMR

  摘要：

  Fluorinated amino acids serve as powerful tools in protein chemistry. We synthesized a series of pare-substituted tetrafluorophenylalanines via the regioselective S-NAr chemistry of the commercially available pentafluorophenylalanine Boc-Z. These novel unnatural amino acids display distinct F-19 NMR signatures, making them powerful tools for analyzing protein-membrane interactions with NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol203140n

文献信息

• A halogen bond-donor amino acid for organocatalysis in water
  作者：Greta Bergamaschi、Luisa Lascialfari、Andrea Pizzi、Maria Isabel Martinez Espinoza、Nicola Demitri、Alberto Milani、Alessandro Gori、Pierangelo Metrangolo

  DOI：10.1039/c8cc06010j

  日期：——

  Herein we report a halogen bond-donor amino acid, 4-iodotetrafluorophenylalanine, which behaves as a catalyst for the aqueous synthesis of bis-(heterocyclic)methanes. We also provide experimental evidence that halogen bonding is a plausible explanation for the observed catalytic effect.

  在本文中，我们报道了卤素键供体氨基酸4-碘四氟苯基丙氨酸，其充当双-（杂环）甲烷的水合成的催化剂。我们还提供了实验证据，表明卤素键是观察到的催化作用的合理解释。