(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyl-2,3,4-tris-O-(3-oxo-1,4-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B | 864951-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyl-2,3,4-tris-O-(3-oxo-1,4-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B
• 英文别名: 3-[(1S,4S,5R,6R)-5,6-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl]oxy-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepine 3-oxide；3-[(1S,4S,5R,6R)-5,6-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl]oxy-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepine 3-oxide
• CAS: 864951-13-3
• 化学式: C₃₇H₃₇O₁₃P₃
• 分子量: 782.614
• InChiKey: AAXGVYICBKYHSA-DNMDQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyl-2,3,4-tris-O-(3-oxo-1,4-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到D-myo-inositol 3,4,5-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸的灵活立体和区域选择性合成（第2部分）：通过非对称的Conduritol B衍生物

  摘要：

  一种实用的路线的制备描述肌醇肌醇磷酸盐。可以通过对乙酰氨基乙酸二硬脂醇关键中间体的酶促拆分，从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可通过破坏Conduritol B衍生物的C 2对称性而获得。各种各样的肌肌醇磷酸盐可以通过组合与这个新的非对称的方法先前报道的对称方法来合成。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400918
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol 在 四氮唑 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyl-2,3,4-tris-O-(3-oxo-1,4-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸的灵活立体和区域选择性合成（第2部分）：通过非对称的Conduritol B衍生物

  摘要：

  一种实用的路线的制备描述肌醇肌醇磷酸盐。可以通过对乙酰氨基乙酸二硬脂醇关键中间体的酶促拆分，从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可通过破坏Conduritol B衍生物的C 2对称性而获得。各种各样的肌肌醇磷酸盐可以通过组合与这个新的非对称的方法先前报道的对称方法来合成。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400918