1-butyl-1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-urea | 946077-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-urea
• 英文别名: 1-butyl-1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)urea
• CAS: 946077-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O
• 分子量: 287.405
• InChiKey: WEYWVJXTJFXYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-urea 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(2-aminophenyl)-3,5-dibutyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的分子重排-通往新的吲哚和咪唑啉酮衍生物的意外途径

  摘要：

  1-取代的3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮和3'-取代的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中反应，生成2-烷基/芳基-1 H-吲哚-3-基-脲和/或1,3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲。通过盐酸的作用，它们中的第一个重排得到4-（2-氨基苯基）-1，3-二氢咪唑-2-酮。通过它们的合成证实了1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲的结构。所有化合物的特征在于其1 H NMR，13C NMR，IR光谱，大气压化学电离质谱，其中一些还通过15 N NMR光谱数据得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-3,5-dibutyl-1,3-dihydroimidazol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-butyl-1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  合成4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮和3-脲基吲哚的新方法及其相互转化的研究

  摘要：

  3-烷基/芳基-3-脲基-1- ħ，3 ħ -喹啉-2,4-二酮（2）和3a-烷基/芳基-9B羟基甲基-3,3a，5,9b-四氢1 ħ -咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（3）在沸腾的浓盐酸中反应，得到5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑- 2个（6）。由2-烷基/芳基-3-脲基-1 H-吲哚（4）通过相同的步骤制备相同的化合物，它们是由3-烷基/芳基-3-氨基喹啉-2,4（1）的反应获得的。H，3 H）-二酮（1）与1,3-二苯基脲或通过3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的转化（3）和在沸腾的AcOH中的5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮（6）。通过用三光气处理将后者转化成1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）苯基]脲（5）。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890040

文献信息

• Molecular rearrangement of 1-substituted 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones—an unexpected pathway to new indole and imidazolinone derivatives
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.012

  日期：2007.7

  xy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones and 3′-substituted 3-alkyl/aryl-3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones react in boiling acetic acid to give 2-alkyl/aryl-1H-indol-3-yl-ureas and/or 1,3-bis[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-phenyl]-ureas. By the action of hydrochloric acid, the first of them rearrange to give 4-(2-aminophenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-ones. The structure

  1-取代的3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮和3'-取代的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中反应，生成2-烷基/芳基-1 H-吲哚-3-基-脲和/或1,3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲。通过盐酸的作用，它们中的第一个重排得到4-（2-氨基苯基）-1，3-二氢咪唑-2-酮。通过它们的合成证实了1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲的结构。所有化合物的特征在于其1 H NMR，13C NMR，IR光谱，大气压化学电离质谱，其中一些还通过15 N NMR光谱数据得到。
• New Approaches to the Synthesis of 4-(2-Aminophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones and 3-Ureidoindoles and a Study of Their Interconversion
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Holčapek、Ignác Hoza

  DOI：10.1002/hlca.200890040

  日期：2008.2

  3H-quinoline-2,4-diones (2) and 3a-alkyl/aryl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (3) react in boiling concentrated HCl to give 5-alkyl/aryl-4-(2-aminophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones (6). The same compounds were prepared by the same procedure from 2-alkyl/aryl-3-ureido-1H-indoles (4), which were obtained from the reaction of 3-alkyl/aryl-3-aminoquinoline-2,4(1H

  3-烷基/芳基-3-脲基-1- ħ，3 ħ -喹啉-2,4-二酮（2）和3a-烷基/芳基-9B羟基甲基-3,3a，5,9b-四氢1 ħ -咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（3）在沸腾的浓盐酸中反应，得到5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑- 2个（6）。由2-烷基/芳基-3-脲基-1 H-吲哚（4）通过相同的步骤制备相同的化合物，它们是由3-烷基/芳基-3-氨基喹啉-2,4（1）的反应获得的。H，3 H）-二酮（1）与1,3-二苯基脲或通过3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的转化（3）和在沸腾的AcOH中的5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮（6）。通过用三光气处理将后者转化成1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）苯基]脲（5）。所有化合物均通过1