(2R,3R,4S)-3,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 212894-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,4-dimethyloxolan-2-ol
• CAS: 212894-97-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WVHHGKSJMXWOIJ-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3R,4S)-3,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋由高度对映选择性氧化CH -四氢呋喃衍生物

  摘要：

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00489-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyltetrahydrofuran 在 (R,R)-mangane(III)-salen 、 亚碘酰苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol 、 (2S,3R,4S)-3,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋由高度对映选择性氧化CH -四氢呋喃衍生物

  摘要：

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00489-x

文献信息

• Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives by highly enantiotopic selective C-H oxidation
  作者：Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00489-x

  日期：1998.8

  Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives was successfully achieved by Mn-salen catalyzed enantiotopic selective C-H oxidation, giving optically active lactols (up to 90% ee) which serve as useful chiral building blocks for organic synthesis.

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。