(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxyoctadecan-6-one | 1392829-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxyoctadecan-6-one
• CAS: 1392829-47-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: NSJQXRXYOXFMID-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxyoctadecan-6-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-azido-3-(benzyloxy)octadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine and (−)-deoxoprosophylline from d-xylose

  摘要：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine (1) and (-)-deoxoprosophylline (2) has been achieved for the first time from D-xylose. The key steps involved in these synthesis are alkyl Grignard reaction, S(N)2 substitution of mesylate by azide, Wittig reaction, and reductive amination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.058
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxyoctadec-4-en-6-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxyoctadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine and (−)-deoxoprosophylline from d-xylose

  摘要：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine (1) and (-)-deoxoprosophylline (2) has been achieved for the first time from D-xylose. The key steps involved in these synthesis are alkyl Grignard reaction, S(N)2 substitution of mesylate by azide, Wittig reaction, and reductive amination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.058