tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]carbamate | 1415303-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]carbamate
• CAS: 1415303-93-3
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO₂Si
• 分子量: 375.97
• InChiKey: YVQJOZCGJJEQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氧化碳 、 tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]carbamate 在 cesium fluoride 、 1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 以95%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Si–B键的双金属试剂从CO 2一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302952r
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine 在 Na⁽¹⁺⁾*O₄S^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Si–B键的双金属试剂从CO 2一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302952r