potassium (1-((tert-butoxy)carbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide | 1428884-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium (1-((tert-butoxy)carbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide
• 英文别名: potassium trifluoro(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)borate；Potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-[5-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boranuide
• CAS: 1428884-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BF₃NO₃*K
• 分子量: 353.19
• InChiKey: JPEZCOKLJNJGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-phthalimide 、 potassium (1-((tert-butoxy)carbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₆H₁₀F₂₀O₂ 、 lithium bromide 作用下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。

  公开号：

  CN109748841B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 potassium (1-((tert-butoxy)carbonyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与富电子（杂）芳烃的无金属氧化交叉偶联

  摘要：

  报道了一种合成双杂芳基的新方法，该方法基于吲哚与苯并碘醇 (on)e 高价碘试剂 (IndoleBX) 的 umpolung。IndoleBX 与等摩尔量的富电子苯、吲哚、吡咯和噻吩的氧化偶联在温和的无过渡金属条件下进行。有效地获得了功能化的非对称双吲哚基杂环。引入新型 C2 取代的吲哚苯并氧唑试剂进一步允许将反应范围扩展到 NH 未保护和 C3 烷基化吲哚。获得的双杂环是合成和药物化学中的重要组成部分，可以很容易地转化为更复杂的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201802142

文献信息

• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 K 基团的 ipso 取代更快，因为 K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。