(S)-2,3-Bis-benzyloxymethoxy-propan-1-ol | 188050-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-2,3-Bis-benzyloxymethoxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,3-bis(phenylmethoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 188050-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: KFRUEIDMALCKFR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2,3-Bis-benzyloxymethoxy-propan-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到Acetic acid (R)-2,3-bis-benzyloxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (S)-2,3-Bis-benzyloxymethoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9

文献信息

• The Absolute Configuration of Ciguatoxin
  作者：Masayuki Satake、Akio Morohashi、Hiroki Oguri、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Nobuyuki Harada、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja972482t

  日期：1997.11.1