4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one | 1160487-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: spiro[1H-indole-3,3'-oxolane]-2-one
• CAS: 1160487-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NNIUNZKAUJWBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-({1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-oxolan]-1-yl}sulfonyl)-N,N-dimethylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPML MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE TRPML

  摘要：

  公开号：

  WO2022032073A3
• 作为产物：
  描述：

  1'-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3,3'-螺[氮杂环丁烷] -2-氧-吲哚啉衍生物作为融合抑制剂治疗RSV感染的发现。

  摘要：

  合成了一系列新的3,3'-螺环-2-氧-二氢吲哚衍生物，并在基于细胞的试验和动物模型中评估了其对呼吸道合胞病毒（RSV）的作用。广泛的构效关系研究导致了铅化合物14h，其在体外的效价极好，EC50值为0.8 nM，在小鼠中的口服生物利用度为71％。在RVS感染的小鼠攻击模型中，口服50 mg / kg剂量后14h表现出优异的功效，肺中的3.9log RSV病毒载量减少。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00418

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Electrochemical Rearrangement of Indoles to Spirooxindoles in Continuous Flow
  作者：Dingjin Liu、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200987

  日期：2023.1.2

  An electrochemical method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles in employing an undivided, single pass flow cell is reported. The electrochemical reactions require no chemical oxidants and can be scaled up easily without need for re-optimization of reaction conditions by continuous production with parallel reactors.

  报告了一种电化学方法，用于在采用不分隔的单通道流动池中将吲哚氧化重排为螺氧吲哚。电化学反应不需要化学氧化剂，可以轻松放大，无需通过平行反应器连续生产来重新优化反应条件。