ethyl (1R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate | 1417888-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 1417888-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: DEEIGXDDXGRNPR-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧富锌底漆 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (1R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate 、 ethyl (1S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate 、 ethyl (1R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate 、 ethyl (1S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N-Triflyl磷酰胺催化4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酯的Friedel-Crafts烷基化反应一锅合成吡咯并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  已发现手性N- triflyl磷酰胺是4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酯对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应的有效催化剂。在5摩尔％的优化催化剂存在下，基于包括Friedel-Crafts烷基化反应在内的单锅合成，获得了各种具有出色对映选择性，中等收率和高达3：1非对映选择性的吡咯并[1,2- a ]吲哚反应和随后的对-苯醌氧化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200759