4-nitrobenzyl L-1-tert-butoxycarbonylpyroglutamate | 108963-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl L-1-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
• 英文别名: 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-[(4-nitrophenyl)methyl] ester, (S)-；1-O-tert-butyl 2-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 108963-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇
• 分子量: 364.355
• InChiKey: XHMKGWCOOCQZAL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl L-1-tert-butoxycarbonylpyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到BOC-L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji,Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3873 - 3878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-nitrobenzyl L-1-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji,Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3873 - 3878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Chain Elongation of<i>N</i>-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid
  作者：Tomihisa Ohta、Akio Hosoi、Toshihiko Kimura、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.2091

  日期：1987.10.5

  (−)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, an acidic amino acid component of marine red alga Schizymenia dubyi, has been synthesized with a direct chain elongation reaction of N-carbamoylpyroglutamates at C-5 and a pyrrolidine ring formation.

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。
• OHTA, TOMIHISA;HOSOI, AKIO;KIMURA, TOSHIHIKO;NOZOE, SHIGEO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2091-2094
  作者：OHTA, TOMIHISA、HOSOI, AKIO、KIMURA, TOSHIHIKO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——