6-hydroxy-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)-one | 1361945-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
• CAS: 1361945-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NUZUCGNIRPUSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到6-hydroxy-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的选择性环化合成吲哚生物碱。

  摘要：

  药物化学的不断发展需要更多通用的合成策略来生成活性化合物及其类似物的大型文库。结果，对新的有效环化和环加成反应的研究是有机化学中必不可少的任务。2008年，我们从活化的环丙烷开始开发了第一个催化形式的均质Nazarov反应。在本文中，我们报道了催化形式的均一纳扎罗夫环化反应扩展为氨基环丙烷。经由通过打开环丙烷产生的酰基中间体获得高度非对映选择性的环化。在游离吲哚作为亲核伴侣的情况下，可以很好地控制CC或CN环化的区域选择性。从共同的中间体开始，从天冬孢子虫和淋病的天然产物的多环支架的产生证明了所开发方法的实用性。在此方法的基础上，提出了生物碱阿斯哌啶亚胺的正式全合成和生物碱性古鸟碱的全合成。最后，讨论了我们的方法的范围和局限性，涉及范围更广的带有环或无环氨基甲酸酯的乙烯基-环丙基酮，以及环丙烷上作为供体基团的醚。

  DOI：

  10.2533/chimia.2012.233

文献信息

• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物