| 1400055-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• CAS: 1400055-70-0
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₂
• 分子量: 620.61
• InChiKey: PZWOLHPACGWBRO-DLXNKEPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 1-trimethylsilylquinolinium iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到紫草酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl acrylate 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r