(S)-1-benzyl-4-benzylimidazolidin-2-one | 194598-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-benzylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-1,4-dibenzylimidazolidin-2-one
• CAS: 194598-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: AUQGHOZWPIFQQX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-benzylimidazolidin-2-one 、 N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-3-((2S)-3-{(Cyclopentylmethyl)[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-2-hydroxypropyl)-1,4-bisbenzylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-4-benzylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• Case Studies in Process Screening and Optimization Utilizing a New Automated Reactor−Analysis System
  作者：Owen W. Gooding、Thomas Lindberg、Wendy Miller、Edward Munyak、Lanchi Vo

  DOI：10.1021/op0001077

  日期：2001.5.1

  The application of a new automated workstation for conducting solution-phase reactions in parallel during chemical process development is described. The fully automated reactor-analysis system is capable of reagent/reactant addition, temperature and agitation control, and sample extraction/quench/injection for online HPLC analysis. Both precision and accuracy of the fluidic delivery and sampling systems were measured through the use of standard ultraviolet chromophore solutions in conjunction with HPLC analysis. Agitation efficiency was evaluated using a phase-transfer catalysis reaction known to be rate-dependent on stirring frequency. Chemistry cases examined included several single and multistep reactions studied to identify the best reagent/solvent combinations (screening) and optimal levels of continuous variables such as temperature, concentration, and stoichiometry (optimization), A multistep route to a chiral substituted imidazolidin-2-one was developed from initial route scouting through reaction condition screening, optimization, and scale-up. Reactions performed included alkylation, reduction, oxidation, reductive amination, displacement, and cyclization.