2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosid | 142270-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosid
• CAS: 142270-32-4
• 化学式: C₁₀₂H₉₅ClF₃NO₃₀
• 分子量: 1907.31
• InChiKey: IHLVRLQQXPYKFQ-LTXYMLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.64
• 重原子数：
  137.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  375.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl bromide 、 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6