1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-acetic acid,4-nitrophenyl ester | 717144-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-acetic acid,4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)acetate
• CAS: 717144-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₈
• 分子量: 398.413
• InChiKey: YRTLUBIHPGDPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-acetic acid,4-nitrophenyl ester 、 6^A-(6-aminohexyl)amino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到6^A-deoxy-6^A-(6-(2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)acetamido)hexylamino)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular complexation in C(6) monoazacoronand substituted cyclodextrinsElectronic supplementary information (ESI) available: 1H 600 MHz 2D ROESY NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316450k/

  摘要：

  描述了6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10-四氧-13-氮杂环戊十五烷-13-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（3）、6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10,13-五氧-16-氮杂环十八烷-16-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（4）及其β-环糊精类似物（5和6）的制备。C(6)取代的β-环糊精（5和6）的1H（600 MHz）ROESY NMR光谱表明，在pD = 8.5的D2O中，它们的氮杂环戊十五烷和氮杂环十八烷（乙酰氨基）六氨基取代基在β-环糊精环形结构内发生了分子内复合，而它们的α-环糊精类似物（3和4）则未在α-环糊精环形结构中复合。这归因于取代基的单氮杂冠烷组分能够穿过β-环糊精环形结构，而对α-环糊精环形结构来说则过大。然而，3和4的取代基通过β-环糊精发生了分子间的复合，形成伪[2]-旋转烷。通过5的单氮杂冠烷取代组分的复合形成金属环糊精，其中对于Ca²⁺、Zn²⁺和La³⁺在298.2 K和I = 0.10 mol dm⁻³（NEt4ClO4）的水溶液中的log (K/dm³ mol⁻¹)分别为 <2、6.34和5.38。

  DOI：

  10.1039/b316450k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五碳-13-基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-acetic acid,4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular complexation in C(6) monoazacoronand substituted cyclodextrinsElectronic supplementary information (ESI) available: 1H 600 MHz 2D ROESY NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316450k/

  摘要：

  描述了6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10-四氧-13-氮杂环戊十五烷-13-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（3）、6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10,13-五氧-16-氮杂环十八烷-16-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（4）及其β-环糊精类似物（5和6）的制备。C(6)取代的β-环糊精（5和6）的1H（600 MHz）ROESY NMR光谱表明，在pD = 8.5的D2O中，它们的氮杂环戊十五烷和氮杂环十八烷（乙酰氨基）六氨基取代基在β-环糊精环形结构内发生了分子内复合，而它们的α-环糊精类似物（3和4）则未在α-环糊精环形结构中复合。这归因于取代基的单氮杂冠烷组分能够穿过β-环糊精环形结构，而对α-环糊精环形结构来说则过大。然而，3和4的取代基通过β-环糊精发生了分子间的复合，形成伪[2]-旋转烷。通过5的单氮杂冠烷取代组分的复合形成金属环糊精，其中对于Ca²⁺、Zn²⁺和La³⁺在298.2 K和I = 0.10 mol dm⁻³（NEt4ClO4）的水溶液中的log (K/dm³ mol⁻¹)分别为 <2、6.34和5.38。

  DOI：

  10.1039/b316450k