5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole | 1428318-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• 英文别名: 5-fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1428318-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: MHNMBIQQWNUFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979

文献信息

• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。
• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。