5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole | 1428318-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• 英文别名: 5-fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1428318-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: MHNMBIQQWNUFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979

文献信息

• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。