9-(buta-1,3-diynyl)anthracene | 31067-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(buta-1,3-diynyl)anthracene
• 英文别名: 9-Butadiinylanthracen；9-Buta-1,3-diynylanthracene
• CAS: 31067-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: ZVKDDRAAEDJWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(buta-1,3-diynyl)anthracene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 生成 Bis--octatetrain-(1.3.5.7)
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. II. The Synthesis and the Electronic Spectra of 9,9′ -Dianthrylpoly-ynes

  摘要：

  合成了系列9,9′-联蒽基聚乙炔（II1–II6），并测定了它们的电子光谱。发现，如同1,1′-联蒽基聚乙炔（I1–I6）光谱中所见，λmax与三键数目（n）平方的线性关系在9,9′-系列中也成立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3561
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 9-(buta-1,3-diynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenyl- and anthracenyl-ethynyl dT analogues as base discriminating fluorescent nucleosides and intramolecular energy transfer donors in oligonucleotide probes

  摘要：

  Fluorescent thymidine analogues functionalised in the 5-position with the moieties naphthalenylethynyl (NeT), anthracenylethynyl (AeT) and anthracenylbuta-1,3-diynyl (AeeT) have been incorporated into oligonucleotides. The modified oligonucleotides undergo significant emission enhancement when hybridised to fully complementary strands and a decrease in fluorescence emission when the modified thymine is paired with guanine. Thus these analogues are potentially useful as base discriminating fluorescent nucleosides (BDFs). When a fluorescein dT monomer is incorporated into the same oligonucleotide strand as the modified base, energy transfer enhances the fluorescein emission, particularly upon duplex formation. These dual-labelled probes may be useful for genetic analysis to detect point mutations and SNPs and could provide multiplexing capability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.090

文献信息

• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-arylimines of trifluoropyruvates
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.086

  日期：2012.9

  A facile and effective enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to acyclic α-CF3 ketimine esters has been developed by using zinc/Binol complexes. The reaction works well with a variety of aromatic-, aliphatic- and silyl-substituted diynes, providing the desired products in up to 97% yield and 97% enantiomeric excess.

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。