1-(9'-anthracenyl)-3-hydroxy-3-methyl-1-butyne | 327187-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9'-anthracenyl)-3-hydroxy-3-methyl-1-butyne
• 英文别名: 4-(anthracen-9-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-(9-Anthracenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-anthracen-9-yl-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 327187-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MLLGLLBMBQDFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  457.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9'-anthracenyl)-3-hydroxy-3-methyl-1-butyne 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 9-乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  极性溶剂中1,2-双（9-蒽）乙炔中电荷转移态形成的动力学：参与分子内扭转坐标的对称还原

  摘要：

  我们已经研究了1,2-双（9-蒽）乙炔作为模型化合物，用于表征激发态下溶剂介导的对称还原过程。得益于连接两个蒽基部分的乙炔桥，与经典的9,9'-联蒽基模型化合物相比，该系统在末端发色团之间保持最小的空间位阻。炔桥还允许整个分子之间显着的电子偶联，这允许光吸收后电子密度的重新分布。飞秒分辨的荧光测量用于确定乙腈和环己烷溶液中的光谱演化。我们观察到，对于1,2-双（9-蒽）乙炔，电荷转移态的形成以清晰的双峰方式发生，并且时间尺度分开。具体来说，发射光谱的演化涉及第一个溶剂响应介导的亚皮秒级，其中荧光从非极性溶剂的典型（局部激发）变为中间的部分电荷转移状态。进入完全电荷转移状态的第二阶段以37.3 ps的更长的时间常数发生。由于在该系统中将空间位阻减至最小，与典型的模型化合物9,9'-双蒽基相比，该分子在与电荷重新分布相关的两个蒽类部分之间的扭转时可经历大得多的振幅运动。显然，较大的1,2-双（

  DOI：

  10.1021/jp4038705
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(9'-anthracenyl)-3-hydroxy-3-methyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  极性溶剂中1,2-双（9-蒽）乙炔中电荷转移态形成的动力学：参与分子内扭转坐标的对称还原

  摘要：

  我们已经研究了1,2-双（9-蒽）乙炔作为模型化合物，用于表征激发态下溶剂介导的对称还原过程。得益于连接两个蒽基部分的乙炔桥，与经典的9,9'-联蒽基模型化合物相比，该系统在末端发色团之间保持最小的空间位阻。炔桥还允许整个分子之间显着的电子偶联，这允许光吸收后电子密度的重新分布。飞秒分辨的荧光测量用于确定乙腈和环己烷溶液中的光谱演化。我们观察到，对于1,2-双（9-蒽）乙炔，电荷转移态的形成以清晰的双峰方式发生，并且时间尺度分开。具体来说，发射光谱的演化涉及第一个溶剂响应介导的亚皮秒级，其中荧光从非极性溶剂的典型（局部激发）变为中间的部分电荷转移状态。进入完全电荷转移状态的第二阶段以37.3 ps的更长的时间常数发生。由于在该系统中将空间位阻减至最小，与典型的模型化合物9,9'-双蒽基相比，该分子在与电荷重新分布相关的两个蒽类部分之间的扭转时可经历大得多的振幅运动。显然，较大的1,2-双（

  DOI：

  10.1021/jp4038705

文献信息

• Rhenium-Promoted C−C Bond-Cleavage Reactions of Internal Propargyl Alcohols
  作者：Kui Fun Lee、Wei Bai、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.201801448

  日期：2018.7.11

  first examples of C−C bond cleavage reactions of internal propargyl alcohols to give vinylidene complexes are described. Treatment of [Re(dppm)3]I with RC≡CC(OH)R′R′′ (R=aryl, alkyl; C(OH)R′R′′=C(OH)Ph2, C(OH)Me2, C(OH)HPh, C(OH)H2) produced the vinylidene complexes ReI(=C=CHR)(dppm)2 with the elimination of C(O)R′R′′. Computational studies support that the reactions proceed through a β‐alkynyl elimination

  描述了内部炔丙醇的CC键裂解反应以得到亚乙烯基配合物的第一个例子。用RC≡CC（OH）R'R''（R =芳基，烷基; C（OH）R'R''= C（OH）Ph 2， C（OH）处理[Re（dppm）3 ] I Me 2，C（OH）HPh，C（OH）H 2）消除了C（O）R'R''生成亚乙烯基配合物ReI（= C = CHR）（dppm）2。计算研究支持该反应通过醇盐中间体Re OC（R'）（R''）C≡CR}（dppm）2的β-炔基消除进行。
• A Convenient Route to Condensed-Ring Aromatic Acetylenes
  作者：Geoffrey T. Crisp、Yu-Lin Jiang

  DOI：10.1080/00397919808004825

  日期：1998.7

  Abstract Palladium catalysed coupling of aryl halides with 3-methylbut-1-yn-3-ol and a subsequent base-induced retro-Favorsky reaction gave the corresponding ethynyl aromatics in good to excellent yields.

  摘要 钯催化芳基卤化物与 3-methylbut-1-yn-3-ol 偶联以及随后的碱诱导逆 Favorsky 反应得到相应的乙炔基芳烃，收率良好至极好。
• Sonogashira-Hagihara and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions with sydnone and sydnone imine derived catalysts
  作者：Ana-Luiza Lücke、Lucas Pruschinski、Tyll Freese、Andreas Schmidt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.231

  日期：——

  different palladium complexes of sydnones and sydnone imines and a co-catalyst system consisting of lithium sydnone-4-carboxylate and Pd(PPh3)4 catalyzed Sonogashira-Hagihara reactions between (hetero)aromatic bromides and 2-methylbut-3-yn-2-ol (52 examples, up to 100% yield). The co-catalyst system and a sydnone Pd complex were also tested in Buchwald-Hartwig reactions (9 examples, up to 100% yield)

  sydnone 和 sydnone 亚胺的七种不同钯配合物以及由 sydnone-4-羧酸锂和 Pd(PPh3)4 组成的助催化剂系统催化（杂）芳族溴化物和 2-methylbut-3-yn-2 之间的 Sonogashira-Hagihara 反应-ol（52 个例子，高达 100% 的产率）。还在 Buchwald-Hartwig 反应中测试了助催化剂系统和 sydnone Pd 络合物（9 个例子，产率高达 100%）。
• Molecular Compasses and Gyroscopes. II. Synthesis and Characterization of Molecular Rotors with Axially Substituted Bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]arenes
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja012550i

  日期：2002.5.1

  We have developed a simple convergent procedure for the synthesis of molecular rotors consisting of a central aromatic group coupled with two axially positioned ethynyltriptycenes. Molecular rotors with 1,4-phenylene (1), 1,4'-1,1'-biphenylene (2), 9,10-anthracenylene (3), and 2,7-pyrenylene (4) groups were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling of ethynyl triptycenes with the corresponding dibromoarenes

  我们开发了一种简单的收敛程序，用于合成由一个中心芳香基团和两个轴向定位的 ethynyltriptycenes 组成的分子转子。通过 Pd 制备了具有 1,4-亚苯基 (1)、1,4'-1,1'-亚联苯基 (2)、9,10-蒽 (3) 和 2,7-芘 (4) 基团的分子转子(0)-催化的乙炔基三苯乙烯与相应的二溴芳烃偶联。虽然预计化合物 1-4 在固态下不会有自由旋转，但通过半经验方法分析了 1 和 3 的旋转势，并分析了 1 的晶体堆积以设计最有可能产生功能性转子的结构。固体状态。半经验 PM3 计算预测化合物 1、2 和 4 即使在低至 25 K 的温度下也具有无摩擦的内部旋转，而预期化合物 3 的屏障为约。4 大卡/摩尔。
• [EN] FUNCTIONALIZED ANTHRACENE-CAPPED OLIGOTHIOPHENES AND ORGANIC SEMICONDUCTORS BASED ON THE SAME, USE THEREOF<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES COIFFÉS PAR ANTHRACÈNES FONCTIONNALISÉS ET SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES BASÉS SUR LESDITS OLIGOTHIOPHÈNES, ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CHINESE ACADEMY OF SCIENCE INST OF CHEMISTRY

  公开号：WO2012079545A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a series of compounds having functionalized anthracene-capped oligothiophenes and its derivatives and the organic semiconductor device using the same, in particular, organic field-effect transistors (OFETs) comprising the above compounds.

  本发明涉及一系列具有官能化蒽端基寡噻吩及其衍生物的化合物，以及使用这些化合物的有机半导体器件，特别是包括上述化合物的有机场效应晶体管（OFETs）。