2-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one | 153618-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 153618-11-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₅S
• 分子量: 498.599
• InChiKey: OLSGEJVFAJSDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenyllead triacetate 、 2,3-cis/trans-4'-methoxy-3-(phenylsulfanyl)flavanone 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0