2-(hydroxyl-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylene(isonictino)hydrazine | 329053-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyl-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylene(isonictino)hydrazine
• 英文别名: isonicotinic acid (2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzylidene)hydrazide；ME0185；N-[(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 329053-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅
• mdl: MFCD01020859
• 分子量: 316.273
• InChiKey: VRIGALNUIDHZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 dysprosium(III) nitrate hexahydrate 、 2-(hydroxyl-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylene(isonictino)hydrazine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以6%的产率得到[dysprosium(III)(2-(hydroxyl-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylene(isonictino)hydrazine)(nitrate)₂(N,N-dimethylformamide)₂] N,N-dimethylformamide monosolvate
  参考文献：
  名称：

  单核和三核DyIII SMM，其席夫碱配体被硝基修饰：第一个具有N–N途径的三角形复合物

  摘要：

  使用两个包含吸电子基团（NO 2）的席夫碱配体，我们得到了两个单核和两个三核配合物，它们的通式为[Dy（hni）（NO 3）（DMF）2 ]·DMF（1 ·DMF） ，[Dy（hni）2（H 2 O）2 ]·NO 3 ·EtOH（2 ·NO 3 ·EtOH），[Dy 3（hnc）3（DMF）6 ]（3）和[Gd 3（hnc）3（DMF）6 ]（4）（H-hni：2-（羟基-3-甲氧基-5-硝基苯基）亚甲基（异烟肼基）肼和H 3 -hnc：1，5-双（2-羟基-3-甲氧基-5-硝基亚苄基）碳酰肼）。通过红外光谱和单晶X射线衍射确认了四种配合物。配合物3的晶体结构表明，修饰的席夫碱配体提供了两个不同的三齿配位囊（ONN和ONO），以独特的N–N途径包裹Dy III。使用直流和交流磁化率测量研究了所有四种配合物的磁性。随频率变化的交流磁化率表明无和/或具有弛豫势垒U eff的最佳直流场和/或无最佳直流场的单分子磁行为=

  DOI：

  10.1039/c9dt02646k
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(hydroxyl-3-methoxy-5-nitrophenyl)methylene(isonictino)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  单核和三核DyIII SMM，其席夫碱配体被硝基修饰：第一个具有N–N途径的三角形复合物

  摘要：

  使用两个包含吸电子基团（NO 2）的席夫碱配体，我们得到了两个单核和两个三核配合物，它们的通式为[Dy（hni）（NO 3）（DMF）2 ]·DMF（1 ·DMF） ，[Dy（hni）2（H 2 O）2 ]·NO 3 ·EtOH（2 ·NO 3 ·EtOH），[Dy 3（hnc）3（DMF）6 ]（3）和[Gd 3（hnc）3（DMF）6 ]（4）（H-hni：2-（羟基-3-甲氧基-5-硝基苯基）亚甲基（异烟肼基）肼和H 3 -hnc：1，5-双（2-羟基-3-甲氧基-5-硝基亚苄基）碳酰肼）。通过红外光谱和单晶X射线衍射确认了四种配合物。配合物3的晶体结构表明，修饰的席夫碱配体提供了两个不同的三齿配位囊（ONN和ONO），以独特的N–N途径包裹Dy III。使用直流和交流磁化率测量研究了所有四种配合物的磁性。随频率变化的交流磁化率表明无和/或具有弛豫势垒U eff的最佳直流场和/或无最佳直流场的单分子磁行为=

  DOI：

  10.1039/c9dt02646k

文献信息

• Statistical molecular design of a focused salicylidene acylhydrazide library and multivariate QSAR of inhibition of type III secretion in the Gram-negative bacterium Yersinia
  作者：Markus K. Dahlgren、Caroline E. Zetterström、Åsa Gylfe、Anna Linusson、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.022

  日期：2010.4

  A combined application of statistical molecular design (SMD), quantitative structure-activity relationship (QSAR) modeling and prediction of new active compounds was effectively used to develop salicylidene acylhydrazides as inhibitors of type III secretion (T3S) in the Gram-negative pathogen Yersinia pseudotuberculosis. SMD and subsequent synthesis furnished 50 salicylidene acylhydrazides in high purity. Based on data from biological evaluation in T3S linked assays 18 compounds were classified as active and 25 compounds showed a dose-dependent inhibition. The 25 compounds were used to compute two multivariate QSAR models and two multivariate discriminant analysis models were computed from both active and inactive compounds. Three of the models were used to predict 4416 virtual compounds in consensus and eight new compounds were selected as an external test set. Synthesis and biological evaluation of the test set in Y. pseudotuberculosis and the intracellular pathogen Chlamydia trachomatis validated the models. Y. pseudotuberculosis and C. trachomatis cell-based infection models showed that compounds identified in this study are selective and non-toxic inhibitors of T3S dependent virulence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.